Eu utilizo o seguinte método no meu TomTom:
Crio com o Poiedit um ficheiro com as caches de determinada zona, independentemente do seu tipo (mistério, multi, etc). Gravo como ficheiro .ov2. Criei um .bmp exactamente com o mesmo nome desse ficheiro. O truque é basicamente esse. Eis o ficheiro que tenho para aparecer no mapa (formato .bmp, 22px x 22px, 16 cores)
Se quiseres criar uma imagem específica para cada tipo de caches, então tenta criar icones com o mesmo tipo de especificações do mesmo. A imagem tem é que ter sempre o nome igual (não a extensão...) ao do ficheiro com os POI.