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Existe alguma maneira de procurar caches por nivel de dificuldade?

Sim!
É possivel efectuar pesquisas de caches aplicando diversos filtros nos pocket queries entre eles o nível de dificuldade.

Além do sugerido pelo AJSA, que exige que sejas premium member no geocaching.com, podes fazer o seguinte:

Instalas o GSAK no teu PC. Metes lá as caches que te interessam ou não. Filtras as caches por nivel de dificuldade ou por outros critérios, tal como explicado aqui, parcialmente.