Sim, tenho que estar de acordo que o melhor é fazer manualmente. Por vezes, numa pressa ou quando a preguiça é maior dá jeito que exista algum automatização.
Além do mais, dá sempre "aquela sensação" a preparação das caches =)
Experimentei o google earth, mas, possivelmente nabice minha, depois de criar um caminho de A a B não o consegui alterar. Se quiser fazer pontos pelo meio não conseguia.
Esta dica deixada por um colega nosso aqui do fórum: http://www.gebweb.net/optimap/ parece ser uma boa opção, pena não dar para ver as caches, se não era só clicar sobre as caches e o melhor caminho era gerado automaticamente. Mas já é uma valente ajuda!
Vou experimentar a dica no colega alieri
Obrigado a todos!